Setelah berakhirnya arc Whole Cake Island, Luffy mendapatkan peningkatan nilai bounty hingga 3 kali lipat, bountynya yang semula hanya 500 juta berry meningkat dengan drastis ke 1.5 miliar berry. Hal ini tidak terjadi begitu saja, Luffy dan teman-temannya berhasil membuat kekacauan di wilayah kekuasaan seorang Yonkou, bahkan disini Luffy berhasil mengalahkan 2 Komandan Manis, Charlotte Cracker dan Charlotte Katakuri yang memiliki nilai buronan jauh lebih besar darinya. Oleh karena nilai bountynya yang tinggi itu Luffy mendapat julukan baru sebagai Kaisar Kelima, hal ini tak lepas dari pengaruh Morgan yang sengaja memanipulasi berita.
Di arc Wano, Luffy akan menghadapi musuh yang tak kalah kuatnya dibandingkan dengan musuh yang ia hadapi di arc Whole Cake Island. Bahkan di arc ini, Luffy akan berhadapan langsung dengan makhluk terkuat di One Piece, Kaido.
Pertarungan Luffy dengan Kaido memang terlihat tidak seimbang. Kaido merupakan bajak laut senior yang telah berlayar sebelum Roger menjadi raja bajak laut, sedangkan Luffy berada sangat jauh dibelakangnya. Selain unggul dalam bidang pengalaman Kaido juga unggul dalam hal kekuatan ataupun pertahanan tubuhnya. Hal tersebut membuat perjalanan Luffy di arc ini akan menjadi perjalanan yang lebih sulit dibandingkan dengan arc sebelumnya.
Meskipun demikian, sebagai karakter utama Luffy selalu memberikan kejutan-kejutan yang tak terduga. Ia justru bertambah kuat jika berhadapan dengan musuh yang jauh lebih kuat.
Dipertarungannya dengan Katakuri, Luffy berhasil mengembangkan observation hakinya sehingga sekarang ia dapat melihat sedikit ke masa depan. Selain itu Luffy juga berhasil mengembangkan gear 4 nya menjadi beberapa bentuk seperti Tankman dan Snakeman. Nama dari jurus barunya telah ia sebutkan sendiri, oleh karena itu tak menutup kemungkinan ia juga masih memiliki jurus lain yang lebih kuat namun belum ingin ia gunakan. Jurus rahasia lainnya belum ia gunakan di arc Whole Cake Island karena misi utama Luffy dan kawan-kawannya adalah untuk menjemput Sanji bukan untuk mengalahkan Big Mom.
Sebagian penggemar One Piece mungkin cukup ragu akan kemenangan Luffy atas Kaido, namun juga ia berhasil mengalahkan Kaido, kemungkinan besar nilai buronan Luffy akan meningkat menjadi 3 miliar hingga 3.5 miliar berry.